Put od Dubrovnika do Kragujevca vodi kroz Hercegovinu, dolinu Tare i zapadnu Srbiju, pa nudi priliku za nekoliko sadržajnih pauza pre nego što stignete u centralnu Srbiju. Odmah po izlasku iz Dubrovnika naći ćete se u Trebinju, gde vredi zastati kod nekoliko prepoznatljivih mesta, a dalje ka Užicu i Čačku ruta prolazi pored manastira, srednjovekovnih crkava i prirodnih kupališta. Ako putujete bez žurbe, ova trasa pruža dobar mix kulture, prirode i lokalne gastronomije.